ISOMEROS
Como los átomos de las moléculas orgánicas se mantienen
juntos al estado fluido, existen moléculas que teniendo la misma fórmula
molecular (igual número de átomos, de los mismos elementos), difieren en sus
propiedades físicas, químicas y biológicas. A estos compuestos se les llama
isómeros (del griego isos, igual y
meros, parte) y el fenómeno, isomería. La causa
de este fenómeno son las diferentes formas en que pueden disponerse o
arreglarse los átomos dentro de la molécula. Por ejemplo, se conocen dos
compuestos de fórmula molecular C4H10, uno hierve a - 10°C
y el otro a -0.6°C. Se conocen dos sustancias de fórmula molecular C2H6O,
una hierve a 78°C y la otra a -23°C. La primera reacciona con el sodio y la
otra no. En ambos ejemplos, las discrepancias observadas son originadas por
diferentes arreglos de los átomos en las moléculas isómeras.
HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS ON ALCANOS
Los hidrocarburos alifáticos saturados o parafinas (del
latín parum affinis, poca reactividad), o alcanos tienen la formula general CnH2n+2.
El número de isómeros de cadena aumenta considerablemente al
incrementarse el número de átomos de carbono.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los cuatro primeros miembros (metano, etano, propano y
butano) son gaseosos a la presión atmosférica normal (760mm de Hg). Del quinto
al de quince carbonos son líquidos a la temperatura de 15°C y el resto son
sólidos. A medida que se asciende en la
serie homologa, las diferencias físicas entre miembros sucesivos se hacen
pequeñas (después de 200°C). En el grupo de hidrocarburos saturados isómeros,
el punto de ebullición más elevado corresponde al hidrocarburo líneal y al más
bajo al hidrocarburo más arborescente. La densidad aumenta con el peso
molecular.
Todos los hidrocarburos son insolubles en agua y en
disolventes polares.
PROPIEDADES QUÍMICAS
En general, los alcanos son bastante inertes a los agentes
químicos usuales, en condiciones ordinarias (temperaturas inferiores a 100°c).
Sin embargo, los hidrocarburos hasta de
diez carbonos son más reactivos que el resto del grupo.
Los hidrógenos unidos a carbonos ternarios (que están
enlazados a tres carbonos o a tres cadenas de alquilo, R3C-H), se
sustituyen con mayor facilidad que los que se encuentran unidos a dos
carbonos secundarios(los que están
unidos a dos carbonos o a dos cadenas de alquilo, R2CH2)
y éstos son más reactivos que los que están unidos a un carbono primario (los
que solo están ligados a un carbono o a una cadena de alquilo, RCH3).
NOMENCLATURA
Todos los nombres de los hidrocarburos alifáticos saturados
(parafinas o alcanos) terminan en ANO. Los cuatro primeros reciben nombres
triviales conservados por tradición, metano, etano, propano y butano. Del
quinto en adelante se usa el prefijo la raíz del numeral griego o latín que
indica el número de átomos de carbono, seguido de la terminación ANO.
a) Se forma
la cadena mas larga posible y se considera al hidrocarburo derivado de ella por
introducción de cadenas secundarias
(arborescentes llamadas radicales de alquilo), en el hidrocarburo
saturado correspondiente a esta cadena.
b) Se
numera la cadena a partir del extremo más cercano a una inserción.
c) Se
enuncian las cadenas laterales(arborescencias) por orden creciente de su importancia:
metil (CH3-), etil(CH3CH2-), n-propil(CH3CH2CH-), etc, anteponiendo el número
que indica el lugar que ocupa en la cadena principal. Cada número se repite
tantas veces como radicales estén en ese lugar.
d) Si
hay dos o más radicales iguales, al nombre de éstos, se les antepone los
prefijos, di, tri, tetra, penta, etc.
e) Cuando
hay varios radicales diferentes, se nombran según su complejidad ascendente.
f) Entre
dos posibles nombres siempre se escoge el más sencillo, o aquel en que sea
menor la suma de los números que indica la posición de la cadena laterales o
sustituyentes.
g) Para
hidrocarburos que también llevan segundas arborescencias en la cadena lateral,
se ha decidido (en 1952) adoptar el uso de los nombres de los radicales
arborescentes isopropilo, isobutilo, ter-butilo, isoamilo, sec-butilo, ter-
amilo.
h) Finalmente,
se enuncia el nombre del hidrocarburo que corresponde a la cadena principal.
ALQUENOS O HIDROCARBUROS OLEFINICOS
Los alquenos se caracterizan por tener
uno o mas pares de átomos de carbono unidos por un doble enlace(C=C),. Forma
parte del grupo de hidrocarburos no saturados (capaces de adicionar hidrogeno o
halógenos).
Además de los isómeros de cadena hay
isómeros de posición, que difieren en el lugar ocupado por el doble enlace por
ejemplo, CH2=CH-CH2-CH3 y CH2-CH=CH-CH3. Además como el doble enlace impide la
reacción de los dos carbono que está uniendo, aparece un nuevo tipo de isómeros
llamados estereoisómeros. Estos tienen igual estructura, pero diferente en el
arreglo en el espacio de los sustituyentes de los carbonos unidos por el doble
enlace. A estos estereoisómeros se les llama
particularmente isómeros geométricos. La estereoisómeria eleva
considerablemente el número de isómeros posibles para un determinado alqueno. Así mientras que
el eicosano (C20H42) tiene 366,314 isómeros, el eicoseno tiene más de cien
millones de isómeros.
PROPIEDADES
Las olefinas de dos tres o cuatro átomos
de carbono son gaseosos a la temperatura y presión ambientales. Los cuatro
pentenos hierven arriba de 20°C. Los alquenos con más de 16 carbonos son
sólidos a la temperatura ambiente. Todas las olefinas son insolubles en agua.
Su densidad aumenta con el peso molecular hasta alcanzar un valor cercano a
0.8. Las poliolefinas con varios enlaces
conjugados son coloridas, desplazando su color hacia el rojo a medida que se
incrementan los dobles enlaces conjugados.
NOMENCLATURA
A todos los hidrocarburos olefinicos se
les da la formación ENO, y a partir del cuarto membro les sigue un guion y
número del átomo del carbono en que empieza el doble enlace. En una
nomenclatura semioficial, se indica la existencia de un doble enlace,
anteponiendo al nombre la letra delta mayúscula ( ) seguida de un exponente numérico que
corresponde al primer átomo de carbono en que se indica el doble enlace, los
carbonos de la cadena se empiezan e enumerar por el extremo mas próximo al
doble enlace.
CH3-CH2-CH=CH-CH3
Penteno-2
En caso de que halla mas de un doble
enlace se antepone a la terminacion en numeral griego (di,tri, tetra, penta,
etc.), que indica el número de bloble enlace. Despues de la terminación ENO, se
pone los números de los carbonos en que empiezan los dobles enlaces.
Cuando los hidrocarburos son
arborescentes, se forma la cadena de carbonos mas larga posible en que este es
doble enlace. La cadena se enumera del extremo mas próximo al doble enlace. Las
arborescencias se consideran como radicales alquilo que sustituyen hidrógenos
del alqueno. Su posición se indica como en el caso de los hidrocarburos
saturados.
Ocimeno 3,7-dimentil-octatrieno-1,3,6
ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILICOS
Los alquinos son hidrocarburos que
tienen uno o mas pares de átomos unidos por un triple enlace. El primer miembro
de esta serie homologa es el acetileno (etino)HC=HC, siendo además el mas
importante, por lo que a los halógenos
también se les llama acetilénicos. La formula general es CnH2n-2.
A partir del tercer
homologo además de isómeros de cadena, hay isómeros de posición o de lugar.
·
Cuando el triple
enlace esta unido a un carbono termina y este tiene un átomo de hidrogeno, este
hidrogeno es muy reactivo pudiendo ser desplazado por metales y descomponer a
los reactivos, por lo que el comportamiento de los acetilenos difiere según que
haya o no átomos de hidrogeno unidos a los carbonos de los triples enlaces.
PROPIEDADES
Los puntos de ebullición de
los alquinos son 10° a 20°C mas elevados que los correspondientes alquenos
aunque parecidos a los de los alcanos. Los seudoacetilicos tienen puntos de
ebulliciónmayores que lso de los acetilenos verdaderos. Todos los alquinos son
insolubles en agua. La densidades van de 0.6-0.8.
NOMENCLATURA
La presencia de un triple
enlace se indica sustituyendo la terminación INO.En caso de que haya mas de un
triple enlace se antepone a la terminación, el numeral griego que indique el
número de triples enlaces. Las cadenas se enumeran a partir del extremo mas
próximo al triple enlace y la posición de este se indica con el número que
corresponde al carbono donde emoiezan.
En los hidrocarburos
arborescentes se forma la cadena mas larga posible en que valla el triple
enlace y se numera a partir del extremo mas próximo a él. En caso de que
hubiera un doble enlace, se forma la cadena mas larga posible que contenga
ambas insaturaciones, pero se numera a partir del punto más cercano al triple
enlace. La presencia y posición del doble enlace se indica anteponiéndose a la
terminación INO, la terminación EN seguida del número del carbono en que
empieza. La posición del triple enlace se señala por medio del número que
corresponde al carbono en que comienza.
FICHA BIBLIOGRÁFICA
QUÍMICA ORGÁNICA
XORGE A. DOMINGUEZ
EDITORIAL CONTINENTAL
MEXICO D.F
1980
UBICACIÓN: QD251 D64
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