jueves, 11 de abril de 2013

PROPIEDADES Y NOMENCLATURAS DE LOS TIPOS DE HIDROCARBUROS


ISOMEROS
Como los átomos de las moléculas orgánicas se mantienen juntos al estado fluido, existen moléculas que teniendo la misma fórmula molecular (igual número de átomos, de los mismos elementos), difieren en sus propiedades físicas, químicas y biológicas. A estos compuestos se les llama isómeros  (del griego isos, igual y meros, parte) y el fenómeno, isomería. La causa  de este fenómeno son las diferentes formas en que pueden disponerse o arreglarse los átomos dentro de la molécula. Por ejemplo, se conocen dos compuestos de fórmula molecular C4H10, uno hierve a     - 10°C  y el otro a -0.6°C. Se conocen dos sustancias de fórmula molecular C2H6O, una hierve a 78°C y la otra a -23°C. La primera reacciona con el sodio y la otra no. En ambos ejemplos, las discrepancias observadas son originadas por diferentes arreglos de los átomos en las moléculas isómeras.

HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS ON ALCANOS
Los hidrocarburos alifáticos saturados o parafinas (del latín parum affinis, poca reactividad), o alcanos tienen la formula general CnH2n+2. El número de isómeros de cadena aumenta considerablemente al incrementarse el número de átomos de carbono.
PROPIEDADES FÍSICAS
Los cuatro primeros miembros (metano, etano, propano y butano) son gaseosos a la presión atmosférica normal (760mm de Hg). Del quinto al de quince carbonos son líquidos a la temperatura de 15°C y el resto son sólidos.  A medida que se asciende en la serie homologa, las diferencias físicas entre miembros sucesivos se hacen pequeñas (después de 200°C). En el grupo de hidrocarburos saturados isómeros, el punto de ebullición más elevado corresponde al hidrocarburo líneal y al más bajo al hidrocarburo más arborescente. La densidad aumenta con el peso molecular.
Todos los hidrocarburos son insolubles en agua y en disolventes polares.
PROPIEDADES QUÍMICAS
En general, los alcanos son bastante inertes a los agentes químicos usuales, en condiciones ordinarias (temperaturas inferiores a 100°c). Sin embargo, los hidrocarburos  hasta de diez carbonos son más reactivos que el resto del grupo.
Los hidrógenos unidos a carbonos ternarios (que están enlazados a tres carbonos o a tres cadenas de alquilo, R3C-H), se sustituyen con mayor facilidad que los que se encuentran unidos a dos carbonos  secundarios(los que están unidos a dos carbonos o a dos cadenas de alquilo, R2CH2) y éstos son más reactivos que los que están unidos a un carbono primario (los que solo están ligados a un carbono o a una cadena de alquilo, RCH3).
NOMENCLATURA
Todos los nombres de los hidrocarburos alifáticos saturados (parafinas o alcanos) terminan en ANO. Los cuatro primeros reciben nombres triviales conservados por tradición, metano, etano, propano y butano. Del quinto en adelante se usa el prefijo la raíz del numeral griego o latín que indica el número de átomos de carbono, seguido de la terminación ANO.
a)      Se forma la cadena mas larga posible y se considera al hidrocarburo derivado de ella por introducción de cadenas secundarias  (arborescentes llamadas radicales de alquilo), en el hidrocarburo saturado correspondiente a esta cadena.
b)      Se numera la cadena a partir del extremo más cercano a una inserción.
c)       Se enuncian las cadenas laterales(arborescencias) por orden creciente de su importancia: metil (CH3-), etil(CH3CH2-), n-propil(CH3CH2CH-), etc, anteponiendo el número que indica el lugar que ocupa en la cadena principal. Cada número se repite tantas veces como radicales estén en ese lugar.
d)      Si hay dos o más radicales iguales, al nombre de éstos, se les antepone los prefijos, di, tri, tetra, penta, etc.
e)      Cuando hay varios radicales diferentes, se nombran según su complejidad ascendente.
f)       Entre dos posibles nombres siempre se escoge el más sencillo, o aquel en que sea menor la suma de los números que indica la posición de la cadena laterales o sustituyentes.
g)      Para hidrocarburos que también llevan segundas arborescencias en la cadena lateral, se ha decidido (en 1952) adoptar el uso de los nombres de los radicales arborescentes isopropilo, isobutilo, ter-butilo, isoamilo, sec-butilo, ter- amilo.
h)      Finalmente, se enuncia el nombre del hidrocarburo que corresponde a la cadena principal.



ALQUENOS O HIDROCARBUROS OLEFINICOS

Los alquenos se caracterizan por tener uno o mas pares de átomos de carbono unidos por un doble enlace(C=C),. Forma parte del grupo de hidrocarburos no saturados (capaces de adicionar hidrogeno o halógenos).
Además de los isómeros de cadena hay isómeros de posición, que difieren en el lugar ocupado por el doble enlace por ejemplo, CH2=CH-CH2-CH3 y CH2-CH=CH-CH3. Además como el doble enlace impide la reacción de los dos carbono que está uniendo, aparece un nuevo tipo de isómeros llamados estereoisómeros. Estos tienen igual estructura, pero diferente en el arreglo en el espacio de los sustituyentes de los carbonos unidos por el doble enlace. A estos estereoisómeros  se les llama particularmente isómeros geométricos. La estereoisómeria eleva considerablemente el número de isómeros posibles  para un determinado alqueno. Así mientras que el eicosano (C20H42) tiene 366,314 isómeros, el eicoseno tiene más de cien millones de isómeros.

PROPIEDADES
Las olefinas de dos tres o cuatro átomos de carbono son gaseosos a la temperatura y presión ambientales. Los cuatro pentenos hierven arriba de 20°C. Los alquenos con más de 16 carbonos son sólidos a la temperatura ambiente. Todas las olefinas son insolubles en agua. Su densidad aumenta con el peso molecular hasta alcanzar un valor cercano a 0.8. Las poliolefinas  con varios enlaces conjugados son coloridas, desplazando su color hacia el rojo a medida que se incrementan los dobles enlaces conjugados.

NOMENCLATURA
A todos los hidrocarburos olefinicos se les da la formación ENO, y a partir del cuarto membro les sigue un guion y número del átomo del carbono en que empieza el doble enlace. En una nomenclatura semioficial, se indica la existencia de un doble enlace, anteponiendo al nombre la letra delta mayúscula (         ) seguida de un exponente numérico que corresponde al primer átomo de carbono en que se indica el doble enlace, los carbonos de la cadena se empiezan e enumerar por el extremo mas próximo al doble enlace.

         CH3-CH2-CH=CH-CH3
           Penteno-2

En caso de que halla mas de un doble enlace se antepone a la terminacion en numeral griego (di,tri, tetra, penta, etc.), que indica el número de bloble enlace. Despues de la terminación ENO, se pone los números de los carbonos en que empiezan los dobles enlaces.
Cuando los hidrocarburos son arborescentes, se forma la cadena de carbonos mas larga posible en que este es doble enlace. La cadena se enumera del extremo mas próximo al doble enlace. Las arborescencias se consideran como radicales alquilo que sustituyen hidrógenos del alqueno. Su posición se indica como en el caso de los hidrocarburos saturados.

Ocimeno 3,7-dimentil-octatrieno-1,3,6


ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILICOS

Los alquinos son hidrocarburos que tienen uno o mas pares de átomos unidos por un triple enlace. El primer miembro de esta serie homologa es el acetileno (etino)HC=HC, siendo además el mas importante, por lo que  a los halógenos también se les llama acetilénicos. La formula general es CnH2n-2.
A partir del tercer homologo además de isómeros de cadena, hay isómeros de posición o de lugar.
·        Cuando el triple enlace esta unido a un carbono termina y este tiene un átomo de hidrogeno, este hidrogeno es muy reactivo pudiendo ser desplazado por metales y descomponer a los reactivos, por lo que el comportamiento de los acetilenos difiere según que haya o no átomos de hidrogeno unidos a los carbonos de los triples enlaces.
PROPIEDADES
Los puntos de ebullición de los alquinos son 10° a 20°C mas elevados que los correspondientes alquenos aunque parecidos a los de los alcanos. Los seudoacetilicos tienen puntos de ebulliciónmayores que lso de los acetilenos verdaderos. Todos los alquinos son insolubles en agua. La densidades van de 0.6-0.8.
NOMENCLATURA
La presencia de un triple enlace se indica sustituyendo la terminación INO.En caso de que haya mas de un triple enlace se antepone a la terminación, el numeral griego que indique el número de triples enlaces. Las cadenas se enumeran a partir del extremo mas próximo al triple enlace y la posición de este se indica con el número que corresponde al carbono donde emoiezan.
En los hidrocarburos arborescentes se forma la cadena mas larga posible en que valla el triple enlace y se numera a partir del extremo mas próximo a él. En caso de que hubiera un doble enlace, se forma la cadena mas larga posible que contenga ambas insaturaciones, pero se numera a partir del punto más cercano al triple enlace. La presencia y posición del doble enlace se indica anteponiéndose a la terminación INO, la terminación EN seguida del número del carbono en que empieza. La posición del triple enlace se señala por medio del número que corresponde al carbono en que comienza.
          

FICHA BIBLIOGRÁFICA

QUÍMICA ORGÁNICA
XORGE A. DOMINGUEZ
EDITORIAL CONTINENTAL
MEXICO D.F
1980
UBICACIÓN: QD251 D64



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