PROPIEDADES Y NOMENCLATURAS DE LOS TIPOS DE HIDROCARBUROS

ISOMEROS

Como los átomos de las moléculas orgánicas se mantienen juntos al estado fluido, existen moléculas que teniendo la misma fórmula molecular (igual número de átomos, de los mismos elementos), difieren en sus propiedades físicas, químicas y biológicas. A estos compuestos se les llama isómeros  (del griego isos, igual y meros, parte) y el fenómeno, isomería. La causa  de este fenómeno son las diferentes formas en que pueden disponerse o arreglarse los átomos dentro de la molécula. Por ejemplo, se conocen dos compuestos de fórmula molecular C₄H₁₀, uno hierve a     - 10°C  y el otro a -0.6°C. Se conocen dos sustancias de fórmula molecular C₂H₆O, una hierve a 78°C y la otra a -23°C. La primera reacciona con el sodio y la otra no. En ambos ejemplos, las discrepancias observadas son originadas por diferentes arreglos de los átomos en las moléculas isómeras.

HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS ON ALCANOS

Los hidrocarburos alifáticos saturados o parafinas (del latín parum affinis, poca reactividad), o alcanos tienen la formula general C_nH_2n+2. El número de isómeros de cadena aumenta considerablemente al incrementarse el número de átomos de carbono.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los cuatro primeros miembros (metano, etano, propano y butano) son gaseosos a la presión atmosférica normal (760mm de Hg). Del quinto al de quince carbonos son líquidos a la temperatura de 15°C y el resto son sólidos.  A medida que se asciende en la serie homologa, las diferencias físicas entre miembros sucesivos se hacen pequeñas (después de 200°C). En el grupo de hidrocarburos saturados isómeros, el punto de ebullición más elevado corresponde al hidrocarburo líneal y al más bajo al hidrocarburo más arborescente. La densidad aumenta con el peso molecular.

Todos los hidrocarburos son insolubles en agua y en disolventes polares.

PROPIEDADES QUÍMICAS

En general, los alcanos son bastante inertes a los agentes químicos usuales, en condiciones ordinarias (temperaturas inferiores a 100°c). Sin embargo, los hidrocarburos  hasta de diez carbonos son más reactivos que el resto del grupo.

Los hidrógenos unidos a carbonos ternarios (que están enlazados a tres carbonos o a tres cadenas de alquilo, R₃C-H), se sustituyen con mayor facilidad que los que se encuentran unidos a dos carbonos  secundarios(los que están unidos a dos carbonos o a dos cadenas de alquilo, R₂CH₂) y éstos son más reactivos que los que están unidos a un carbono primario (los que solo están ligados a un carbono o a una cadena de alquilo, RCH₃).

NOMENCLATURA

Todos los nombres de los hidrocarburos alifáticos saturados (parafinas o alcanos) terminan en ANO. Los cuatro primeros reciben nombres triviales conservados por tradición, metano, etano, propano y butano. Del quinto en adelante se usa el prefijo la raíz del numeral griego o latín que indica el número de átomos de carbono, seguido de la terminación ANO.

a)      Se forma la cadena mas larga posible y se considera al hidrocarburo derivado de ella por introducción de cadenas secundarias  (arborescentes llamadas radicales de alquilo), en el hidrocarburo saturado correspondiente a esta cadena.

b)      Se numera la cadena a partir del extremo más cercano a una inserción.

c)       Se enuncian las cadenas laterales(arborescencias) por orden creciente de su importancia: metil (CH3-), etil(CH3CH2-), n-propil(CH3CH2CH-), etc, anteponiendo el número que indica el lugar que ocupa en la cadena principal. Cada número se repite tantas veces como radicales estén en ese lugar.

d)      Si hay dos o más radicales iguales, al nombre de éstos, se les antepone los prefijos, di, tri, tetra, penta, etc.

e)      Cuando hay varios radicales diferentes, se nombran según su complejidad ascendente.

f)       Entre dos posibles nombres siempre se escoge el más sencillo, o aquel en que sea menor la suma de los números que indica la posición de la cadena laterales o sustituyentes.

g)      Para hidrocarburos que también llevan segundas arborescencias en la cadena lateral, se ha decidido (en 1952) adoptar el uso de los nombres de los radicales arborescentes isopropilo, isobutilo, ter-butilo, isoamilo, sec-butilo, ter- amilo.

h)      Finalmente, se enuncia el nombre del hidrocarburo que corresponde a la cadena principal.

ALQUENOS O HIDROCARBUROS OLEFINICOS

Los alquenos se caracterizan por tener uno o mas pares de átomos de carbono unidos por un doble enlace(C=C),. Forma parte del grupo de hidrocarburos no saturados (capaces de adicionar hidrogeno o halógenos).

Además de los isómeros de cadena hay isómeros de posición, que difieren en el lugar ocupado por el doble enlace por ejemplo, CH2=CH-CH2-CH3 y CH2-CH=CH-CH3. Además como el doble enlace impide la reacción de los dos carbono que está uniendo, aparece un nuevo tipo de isómeros llamados estereoisómeros. Estos tienen igual estructura, pero diferente en el arreglo en el espacio de los sustituyentes de los carbonos unidos por el doble enlace. A estos estereoisómeros  se les llama particularmente isómeros geométricos. La estereoisómeria eleva considerablemente el número de isómeros posibles  para un determinado alqueno. Así mientras que el eicosano (C20H42) tiene 366,314 isómeros, el eicoseno tiene más de cien millones de isómeros.

PROPIEDADES

Las olefinas de dos tres o cuatro átomos de carbono son gaseosos a la temperatura y presión ambientales. Los cuatro pentenos hierven arriba de 20°C. Los alquenos con más de 16 carbonos son sólidos a la temperatura ambiente. Todas las olefinas son insolubles en agua. Su densidad aumenta con el peso molecular hasta alcanzar un valor cercano a 0.8. Las poliolefinas  con varios enlaces conjugados son coloridas, desplazando su color hacia el rojo a medida que se incrementan los dobles enlaces conjugados.

NOMENCLATURA

A todos los hidrocarburos olefinicos se les da la formación ENO, y a partir del cuarto membro les sigue un guion y número del átomo del carbono en que empieza el doble enlace. En una nomenclatura semioficial, se indica la existencia de un doble enlace, anteponiendo al nombre la letra delta mayúscula (         ) seguida de un exponente numérico que corresponde al primer átomo de carbono en que se indica el doble enlace, los carbonos de la cadena se empiezan e enumerar por el extremo mas próximo al doble enlace.

         CH3-CH2-CH=CH-CH3

           Penteno-2

En caso de que halla mas de un doble enlace se antepone a la terminacion en numeral griego (di,tri, tetra, penta, etc.), que indica el número de bloble enlace. Despues de la terminación ENO, se pone los números de los carbonos en que empiezan los dobles enlaces.

Cuando los hidrocarburos son arborescentes, se forma la cadena de carbonos mas larga posible en que este es doble enlace. La cadena se enumera del extremo mas próximo al doble enlace. Las arborescencias se consideran como radicales alquilo que sustituyen hidrógenos del alqueno. Su posición se indica como en el caso de los hidrocarburos saturados.

Ocimeno 3,7-dimentil-octatrieno-1,3,6

ALQUINOS O HIDROCARBUROS ACETILICOS

Los alquinos son hidrocarburos que tienen uno o mas pares de átomos unidos por un triple enlace. El primer miembro de esta serie homologa es el acetileno (etino)HC=HC, siendo además el mas importante, por lo que  a los halógenos también se les llama acetilénicos. La formula general es C_nH_2n-2.

A partir del tercer homologo además de isómeros de cadena, hay isómeros de posición o de lugar.

·        Cuando el triple enlace esta unido a un carbono termina y este tiene un átomo de hidrogeno, este hidrogeno es muy reactivo pudiendo ser desplazado por metales y descomponer a los reactivos, por lo que el comportamiento de los acetilenos difiere según que haya o no átomos de hidrogeno unidos a los carbonos de los triples enlaces.

PROPIEDADES

Los puntos de ebullición de los alquinos son 10° a 20°C mas elevados que los correspondientes alquenos aunque parecidos a los de los alcanos. Los seudoacetilicos tienen puntos de ebulliciónmayores que lso de los acetilenos verdaderos. Todos los alquinos son insolubles en agua. La densidades van de 0.6-0.8.

NOMENCLATURA

La presencia de un triple enlace se indica sustituyendo la terminación INO.En caso de que haya mas de un triple enlace se antepone a la terminación, el numeral griego que indique el número de triples enlaces. Las cadenas se enumeran a partir del extremo mas próximo al triple enlace y la posición de este se indica con el número que corresponde al carbono donde emoiezan.

En los hidrocarburos arborescentes se forma la cadena mas larga posible en que valla el triple enlace y se numera a partir del extremo mas próximo a él. En caso de que hubiera un doble enlace, se forma la cadena mas larga posible que contenga ambas insaturaciones, pero se numera a partir del punto más cercano al triple enlace. La presencia y posición del doble enlace se indica anteponiéndose a la terminación INO, la terminación EN seguida del número del carbono en que empieza. La posición del triple enlace se señala por medio del número que corresponde al carbono en que comienza.

          

FICHA BIBLIOGRÁFICA

QUÍMICA ORGÁNICA
XORGE A. DOMINGUEZ
EDITORIAL CONTINENTAL
MEXICO D.F
1980
UBICACIÓN: QD251 D64

EL CARBONO

1. CARACTERÍSTICAS GENERALES DEL CARBONO

.El carbono es un elemento ampliamente distribuido en la naturaleza, aunque sólo constituye un 0,025% de la corteza terrestre, donde existe principalmente en forma de carbonatos. Tiene la cualidad de formar un número muy grande de compuestos.

Varios minerales, como caliza, dolomita, yeso y mármol, tienen carbonatos.

 El carbono se puede formar una extensa variedad  de compuestos  cuando se combina con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y otros elementos. En la formación de estos compuestos. cada átomo de carbono se asocia con cuatro pares de electrones (octeto).

Los compuestos del carbono son unidades con las que se  construyen todos los seres vivos, por ejemplo, la celulosa, el almidón, las proteína y las grasas.Este comportamiento único del carbono se debe a la propiedad que tiene este elemento para formar enlaces con otros átomos de carbono ( endecadenamiento ) ( cadenas). Los enlaces carbono-carbono pueden ser simples, dobles o triples o tener un orden fraccionario de enlace. Así mismo forman, cadenas, anillos o estructuras ramificadas.

2. PROPIEDADES FÍSICAS

     

Alótropos	Dureza	Densidad	Estado        físico	Solubilidad	Punto de ebullición	Punto de fusión	Conductividad	Estructura	Usos
DIAMANTE	10	3.52 g/cm3	Solido			3750 °C		CRISTALINO CUBICO	Joyas instrumentos  de corte y abrasión
GRAFITO	1 ½ a 2	2.52 g/cm3	solido	Insoluble	5100K	3527 °C	Buen conductor de electricidad 61x103 S/m	CRISTALINO HEXAGONAL	Lubricante lápices, electrodos
CARBONO AMORFO		1.9 g/cm3							Combustible
FULLERO		1.72 g/cm3							Se están investigando
NANOTUBOS

   

3. PROPIEDADES  QUÍMICAS

NOMBRE. CARBONO

SÍMBOLO: C

NÚMERO ATÓMICO: 6

VALENCIA: 2,+4,-4

CONFIGURACIÓN: 1s22s22p2

ELECTRONEGATIVIDAD: 2.5

TIPOS DE ENLACES: 

DEFERENCIAS DE COVALENTE:

TIPO DE ELEMENTO: 

• Se une consigo mismo y con otros elementos particularmente la unión 

carbono-hidrógeno, sobre todo en la química orgánica con una unión 

covalente (No hay cesión de electrones, se comparten). 

• Tiene la capacidad de formar cadenas muy estables de átomos de carbono 

entre si con uniones simples, dobles o triples, por lo que se deriva la 

posibilidad de un enorme número de compuestos orgánicos. 

COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

En la composición de las sustancias orgánicas entran, en la mayoría de los casos, el Hidrógeno, el Oxígeno y el Nitrógeno  y relativamente menos frecuente son el azufre, el fósforo, los hálogenos y otros elementos. Se conocen varios millones de compuestos orgánicos, y su número sigue creciendo con rapidez, mientras tanto, el número de sustancias inorgánicas es menor.
Los compuestos orgánicos se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composición de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc,.)forman diferentes tipos de combustibles, se utilizan por nosotros como medicamentos, materias colorantes, medios de protección de la cosecha: insecticidas y fungicidas, etc.
No existe una línea divisora nítida entre las sustacias organicas e inorganicas. Los oxidos de carbono, el acido carbonico y sus sales, así como algunas sustancias, debido a las presencia de carbono en estas, tienen que considerarse orgánicas, sin embargo, por sus propiedades son próximas a las sustancias inorgánicas de tipo similar, y de ordinario, se estudian en la química inorgánica. Las sustancias inorgánicas pueden formas compuestos orgánicos, y estos últimos, a su vez, pueden transformarse en inorgánicas. Todas las sustancias de la naturaleza están interrelacionadas y entre éstas existe una unidad.
Las sustancias orgánicas se diferencian, de principio, de las inorgánicas: no pueden obtenerse por los métodos de laboratorio como las inorgánicas y solo se crean por los organismos bajo la influencia de una especial fuerza vital.

CARBUROS

Los carburos son compuestos que se forman a partir de la unión entre el carbono y un elemento E (generalmente más electropositivo que el carbono)

CARBONATOS

Carbonato es el nombre que se le da a los minerales que contienen una cierta forma de compuestos de carbon/oxígeno conocida como CO₃^2-. (CO₃^2- es también conocida como molécula de carbonato).

La piedra caliza es una ejemplo de carbonato de calcio, CaCO₃, la cual representa una combinación de calcio (Ca²⁺), y carbonato (CO₃^2-). Otros ejemplos de carbonato incluyen la calcita, la dolomita y el mármol.

OXIDOS
Óxido de carbono. Gas tóxico, inodoro, incoloro e insípido, parcialmente soluble en agua, alcohol y benceno, resultado de la oxidación incompleta del carbono durante el proceso de combustión. Consta de un átomo de carbono unido mediante enlace covalente (con una longitud de 0,1128cm) a un átomo de oxígeno (CO).

HIDROCARBUROS

Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos cuyas moleculas solo contienen atomos de Hidrogeno y Carbon (HC).

Los Hidrocarburos se encuentran en la naturaleza, en el petroleo y en el gas natural. Son importantes para su utilidad ya que:

a) Su combustión es una reacción química muy exótermica y por tanto, son una fuente de energía muy importante.

b) Por su abundancia y por las reacciones químicas que pueden experimentar, originan una gran cantidad de compuestos químicos atraves de la petroquímica.

Los Hidrocarburos se clasifican en alifáticos o cadena abierta y en aromáticos o cadena cerrada.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
 Estos compuestos aromáticos poseen una estructura cíclica y se caracterizan por un tipo especial de insaturación. Contiene estructura básica del benceno

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS O DE CADENA ABIERTA

Son HC de cadenas abiertas o cerradas y se clasifican en saturados e insaturados dependiendo de la cantidad  de átomos de hidrógeno y está determinado por las uniones carbono-carbono, simples, dobles y triples llamados alcanos, alquenos y alquinos respectivamente. Las siguientes fórmulas desarrolladas y semidesarrolladas son ejemplos de HC alifáticos.

Los Hidrocarburos SATURADOS son aquellos que están saturados de Hidrogeno, es decir, que tienen un máximo numero de átomos de Hidrógeno, presentan enlaces sencillos también son llamados alcanos o parafinas.                                                                                                                    ALCANO
El nombre "alcano" ha sido asignado a Hidrocarburos, debido a su relacion con sus alcoholes. Antiguamente se les llamo parafinas a causa de su poca reactividad química. Solo presentan enlaces sencillos.

Los Hidrocarburos INSATURADOS se basa en la observación de que ciertos Hidrocarburos son capaces de combinarse con un número adicional de átomos de Hidrógeno, es decir, 

son aquellos compuestos que tienen al menos un enlace doble o triple entre los átomos de carbono que los forman; debido a que los átomos de carbono al unirse entre sí con enlaces múltiples agotan las posibilidades de enlazarse con el hidrógeno. La cantidad de átomos de hidrógeno que tienen los HC insaturados es siempre menor a la de los saturados se subdividen en alquenos y alquinos.

ALQUENOS 

Los alquenos u olefinas, se caracteriza por la presencia en la molécula de un doble enlace C=C entre dos átomos de carbono,

 en su composición tienen menos átomos de hidrógeno que el alcano del mismo número de carbonos. Su  formula general es C_nH_2n.

                                                                  ALQUINOS

Los alquinos o acetilenos,  se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre dos átomos de carbono. su fórmula general es C_nH_2n-2.